Entgegen so mancher romantischer Vorstellung vom Leben der Cowboys in der neuen Welt, war der Alltag dieser Viehhirten zumeist einer der schwersten im 19. Jahrhundert. Nicht selten verbrachten Cowboys 13 Stunden am Tag im Sattel und in ihrer Westernkleidung, um anschließen im Freien zu essen, zu schlafen und sonstige Bedürfnisse zu verrichten. Daher musste Westernkleidung unweigerlich höchsten Qualitätsansprüchen genügen, um die Cowboys vor der Witterung zu schützen und als funktionale Arbeitskleidung überzeugen.
Ein weiterer Mythos beschreibt den Cowboy Hut als lässiges Accessoire der Westernkleidung. Dabei hat auch dieses Kleidungsstück einen funktionalen Sinn und Zweck. Aufgrund der zum Teil starken Einwirkung von Sonne, Regen und Wind waren die Cowboy Hüte ein unverlässlicher Bestandteil der Westernkleidung.
Sagenumwoben sind neben der Westernkleidung ebenfalls die Stiefel der Cowboys. Diese waren die tatsächlichen Schätze der Viehtreiber. Mit den zahlreichen bunten Verzierungen galten sie als Zeichen der Freiheit der Cowboys, sodass sie als solche umgehend erkennbar waren. Denn im Gegensatz dazu war die Westernkleidung sehr schlicht.
Heutzutage wird die ursprüngliche Westernkleidung nur noch in einigen vereinzelten Bundesstaaten im Süden der USA getragen. Nichtsdestotrotz sind insbesondere Cowboy Hüte und Cowboy Stiefel immer wieder Bestandteil saisonaler Trends. Besonders die Cowboy Stiefel haben ihren anfänglichen Charme und ihre Bedeutung behalten, sodass auch heute noch Cowboy Stiefel als Symbol für Freiheit und Männlichkeit gelten.
